2015 Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy Mechanismus / Präklinisch Unspezifiziert

2015 · Bharty et al. — Synthese, spektrale Charakterisierung, thermisches Verhalten, antibakterielle Aktivität und DFT-Berechnung an N'-[Bis(methylsulfanyl)methylen]-2-hydroxybenzohydrazid und N'-(4-Methoxybenzoyl)-hydrazincarbodithionsäure-ethylester.

Originaltitel: Synthesis, spectral characterization, thermal behaviour, antibacterial activity and DFT calculation on N'-[bis(methylsulfanyl) methylene]-2-hydroxybenzohydrazide and N'-(4-methoxy benzoyl)-hydrazinecarbodithioic acid ethyl ester.

Kurzfassung

Zwei neue synthetische Verbindungen auf Hydrazon-Grundgerüst wurden durch Röntgenkristallographie, NMR, IR und Thermoanalyse charakterisiert; beide zeigten antibakterielle Aktivität und nichtlineare optische (NLO) Eigenschaften, die Harnstoff übertreffen. DFT-Berechnungen bestätigten die Molekülgeometrie und elektronischen Eigenschaften. Dies ist eine reine Synthesechemie-/In-vitro-Studie ohne Verbindung zur Biologie des molekularen Wasserstoffs (H₂).

Klassifiziert als Mechanismus / Präklinisch-Studie mit Unspezifiziert. Siehe Methodik zur Evidenz-Einstufung.

Kommentar

Dieses Paper beschreibt die Synthese und vollständige Charakterisierung zweier neuartiger Hydrazon-basierter Verbindungen: Hbmshb (1) und H2mbhce (2). Einkristall-Röntgenbeugung etablierte ihre Kristallstrukturen (orthorhombisches bzw. monoklines System), während DFT/B3LYP-Berechnungen Geometrieoptimierung, Analyse der Grenzorbitale (FMO) und Bewertung nichtlinearer optischer (NLO) Eigenschaften lieferten. Verbindung 2 wird zusätzlich durch CH⋯π- und NH⋯π-Wechselwirkungen stabilisiert. Beide Verbindungen zeigten NLO-Aktivität, die die von Harnstoff (einem Standardreferenzmaterial) übersteigt, und wiesen antimikrobielle Aktivität gegen getestete Bakterienstämme nach. Diese Studie hat keine Relevanz für die Therapie mit molekularem Wasserstoff (H₂); „Wasserstoff“ erscheint nur im Kontext konventioneller Wasserstoffbrückenbindungen und NH-Gruppen.

Wichtige Zitate

„Inter- und intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen verbinden zwei Moleküle und bilden eine lineare Kettenstruktur.“ Original (EN): „Inter and intra molecular hydrogen bonding link two molecules and provide linear chain structure.“ — Strukturergebnis: konventionelle Wasserstoffbrückenbindungen bestimmen die Kristallpackung — unabhängig von H₂-Gas
„Die Verbindungen 1 und 2 sind thermisch stabil und zeigen ein besseres NLO-Verhalten als der Harnstoffkristall.“ Original (EN): „Compounds 1 and 2 are thermally stable and show NLO behaviour better than the urea crystal.“ — materialwissenschaftliches Ergebnis: beide Verbindungen übertreffen Harnstoff als nichtlineare optische Materialien
„Die Biowirksamkeit der Verbindungen wurde gegen das Wachstum von Bakterien untersucht, um ihr antimikrobielles Potenzial zu bewerten.“ Original (EN): „The bioefficacy of compounds has been examined against the growth of bacteria to evaluate their anti-microbial potential.“ — biologische Testung: antibakterielles Screening wurde durchgeführt

Unsere Einordnung

Dies ist eine Synthesechemie- und Materialwissenschaftsstudie — sie berichtet über die Charakterisierung neuer Verbindungen mit Potenzial im antimikrobiellen Wirkstoffdesign und in photonischen/NLO-Anwendungen. Sie hat null Relevanz für die Medizin oder Therapie mit molekularem Wasserstoff (H₂). Ihre Aufnahme in H₂-Forschungsdatenbanken ist ein Falsch-Positiv durch Schlüsselwort-Treffer auf „Wasserstoffbindung“. Die antibakteriellen Aktivitätsergebnisse sind vorläufig (nur In-vitro-MIC-Screening) und liefern keinen klinischen Nachweis.

Studiendesign

Typ: Synthesechemie + In-vitro-Studie · Verbindungen: zwei neuartige Hydrazon-Derivate (Hbmshb, H2mbhce) · H₂-Relevanz: keine (Wasserstoffbrückenbindungen = Standard-Chemie)
Charakterisierungsmethoden: Elementaranalyse, IR, NMR, Einkristall-Röntgenbeugung, TGA, DFT/B3LYP · Biologische Tests: antibakterielle Aktivität gegen nicht spezifizierte Bakterienstämme · Ergebnis: beide Verbindungen thermisch stabil, NLO-Aktivität > Harnstoff, antibakterielle Aktivität nachgewiesen

Abstract (deutsche Übersetzung)

Zwei neue Verbindungen N'-[Bis(methylsulfanyl)methylen]-2-hydroxybenzohydrazid {Hbmshb (1)} und N'-(4-Methoxybenzoyl)-hydrazincarbodithionsäure-ethylester {H2mbhce (2)} wurden synthetisiert und mit Hilfe von Elementaranalysen, IR, NMR und Einkristall-Röntgenbeugungsdaten charakterisiert. Die Verbindungen 1 und 2 kristallisieren in orthorhombischen und monoklinen Systemen mit der Raumgruppe Pna21 bzw. P21/n. Inter- und intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen verbinden zwei Moleküle und bilden eine lineare Kettenstruktur. Darüber hinaus wird Verbindung 2 durch CH⋯π- und NH⋯π-Wechselwirkungen stabilisiert. Molekülgeometrie aus der Röntgenanalyse, Geometrieoptimierung, Ladungsverteilung, Bindungsanalyse, Analyse der Grenzorbitale (FMO) und nichtlineare optische (NLO) Effekte wurden unter Verwendung der Dichtefunktionaltheorie (DFT) mit dem B3LYP-Funktional durchgeführt. Die Biowirksamkeit der Verbindungen wurde gegen das Wachstum von Bakterien untersucht, um ihr antimikrobielles Potenzial zu bewerten. Die Verbindungen 1 und 2 sind thermisch stabil und zeigen ein besseres NLO-Verhalten als der Harnstoffkristall.

Original-Abstract (englisch)

Two new compounds N'-[bis(methylsulfanyl) methylene]-2-hydroxybenzohydrazide {Hbmshb (1)} and N'-(4-methoxy benzoyl)-hydrazinecarbodithioic acid ethyl ester {H2mbhce (2)} have been synthesized and characterized with the aid of elemental analyses, IR, NMR and single crystal X-ray diffraction data. Compounds 1 and 2 crystallize in orthorhombic and monoclinic systems with space group Pna21 and P21/n, respectively. Inter and intra molecular hydrogen bonding link two molecules and provide linear chain structure. In addition to this, compound 2 is stabilized by CH⋯π and NH⋯π interactions. Molecular geometry from X-ray analysis, geometry optimization, charge distribution, bond analysis, frontier molecular orbital (FMO) analysis and non-linear optical (NLO) effects have been performed using the density functional theory (DFT) with the B3LYP functional. The bioefficacy of compounds has been examined against the growth of bacteria to evaluate their anti-microbial potential. Compounds 1 and 2 are thermally stable and show NLO behaviour better than the urea crystal.

Quelle & Links

Screenshot der PubMed-Seite

Diese Seite spiegelt den veröffentlichten Abstract (© Autoren / Verlag) zur Referenz und Zitation. Die kanonische Quelle ist der oben verlinkte PubMed-Eintrag. Dies ist keine medizinische Beratung.