2020 · Murugesan et al. — Katalytische reduktive Aminierungen unter Verwendung von molekularem Wasserstoff zur Synthese verschiedener Arten von Aminen
Kurzfassung
Dies ist ein organisch-chemischer Review zur industriellen und pharmazeutischen Aminsynthese unter Verwendung von molekularem Wasserstoff als Reduktionsmittel — er hat keinen Bezug zur Wasserstofftherapie oder medizinischen Anwendung von H₂ im menschlichen Körper. Molekularer Wasserstoff fungiert hier als chemisches Reagenz in katalytischen Reaktionen, nicht als biomedizinischer Wirkstoff. (Chemical Society Reviews, 2020.)
Kommentar
Dieses Paper erscheint im Datensatz, steht aber in keinem Zusammenhang mit Wasserstofftherapie, wasserstoffreichem Wasser oder anderen biomedizinischen H₂-Anwendungen. Es ist ein umfassender Review katalytischer reduktiver Aminierungsreaktionen — einer Klasse organisch-chemischer Prozesse, die Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) mit Ammoniak, Aminen oder Nitroverbindungen in Gegenwart von Metallkatalysatoren und H₂-Gas koppeln, um primäre, sekundäre und tertiäre Amine herzustellen. Diese Amine werden als Vorläufer für Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farbstoffe und Polymere verwendet. Das betreffende H₂ ist industrielles Prozessgas, kein im lebenden Organismus gelöster molekularer Wasserstoff. Dieses Paper wurde möglicherweise aufgrund von Schlüsselwortüberschneidungen in einer wasserstoffbezogenen Datenbank indiziert, aber sein Inhalt liegt außerhalb des Rahmens klinischer oder präklinischer H₂-Medizin.
Wichtige Zitate
- „Katalytische reduktive Aminierungen unter Verwendung von molekularem Wasserstoff sind für die kosteneffektive und nachhaltige Produktion verschiedener Arten von Aminen und ihrer Funktionalisierung hoch geschätzt und unverzichtbar.“ Original (EN): „Catalytic reductive aminations using molecular hydrogen are highly valued and essential for the cost-effective and sustainable production of different kinds of amines and their functionalization.“ — der tatsächliche Umfang des Papers: industrielle organische Chemie, nicht Medizin
- „Aminfunktionalitäten sind in einer großen Anzahl von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Biomolekülen vorhanden und spielen vitale Rollen in der Funktion dieser aktiven Verbindungen.“ Original (EN): „Amine functionalities are present in a large number of pharmaceuticals, agrochemicals and biomolecules, and play vital roles in the function of these active compounds.“ — warum Aminsynthese industriell bedeutsam ist — unabhängig von H₂-Therapie
Unsere Einordnung
Dieses Paper liegt außerhalb des Rahmens der Wasserstoffmedizin. Es ist ein Chemie-Review über katalytische reduktive Aminierung und liefert keine Belege für oder gegen therapeutischen H₂-Einsatz. Es sollte nicht im Kontext der Wasserstofftherapieforschung zitiert werden. Seine Aufnahme in diese Datenbank ist wahrscheinlich ein Falsch-Positiv aufgrund von Schlüsselwortüberschneidungen mit „molekularem Wasserstoff”.
Studiendesign
- Typ: organisch-chemischer Review (industrielle/synthetische Chemie) · n: entfällt · H₂-Rolle: industrielles Reduktionsmittel in katalytischen Reaktionen — keine biomedizinische Anwendung
- Ergebnis: Review homogener und heterogener Katalysatoren für reduktive Aminierung; Mechanismus der selektiven Aminbildung; keine biomedizinischen Daten
Abstract (deutsche Übersetzung)
Reduktive Aminierungen stellen eine wichtige Klasse von Reaktionen dar, die in Forschungslaboratorien und der Industrie für die Synthese von Aminen sowie Pharmazeutika, Agrochemikalien und Biomolekülen weit verbreitet eingesetzt werden. Insbesondere katalytische reduktive Aminierungen unter Verwendung von molekularem Wasserstoff sind für die kosteneffektive und nachhaltige Produktion verschiedener Arten von Aminen und ihrer Funktionalisierung hoch geschätzt und unverzichtbar. Diese Reaktionen koppeln leicht zugängliche Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone) mit Ammoniak, Aminen oder Nitroverbindungen in Gegenwart geeigneter Katalysatoren und Wasserstoff, was die Herstellung von linearen und verzweigten primären, sekundären und tertiären Aminen, einschließlich N-Methylaminen und Molekülen für Life-Science-Anwendungen, ermöglicht. Im Allgemeinen stellen Amine wertvolle Fein- und Massenchemikalien dar, die als Schlüsselvorstufen und zentrale Intermediate für die Synthese hochentwickelter Chemikalien, Life-Science-Moleküle, Farbstoffe und Polymere dienen. Bemerkenswert ist, dass Aminfunktionalitäten in einer großen Anzahl von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Biomolekülen vorhanden sind und vitale Rollen in der Funktion dieser aktiven Verbindungen spielen. Im Allgemeinen sind reduktive Aminierungen herausfordernde Prozesse, insbesondere für die Synthese primärer Amine, die oft nicht-selektiv sind und unter Überalkylierung und Reduktion von Carbonylverbindungen zu den entsprechenden Alkoholen leiden. Daher ist die Entwicklung geeigneter Katalysatoren zur hocheffizienten und selektiven Durchführung dieser Reaktionen entscheidend und bleibt wichtig und zieht wissenschaftliches Interesse an.
Original-Abstract (englisch)
Reductive aminations constitute an important class of reactions widely applied in research laboratories and industries for the synthesis of amines as well as pharmaceuticals, agrochemicals and biomolecules. In particular, catalytic reductive aminations using molecular hydrogen are highly valued and essential for the cost-effective and sustainable production of different kinds of amines and their functionalization. These reactions couple easily accessible carbonyl compounds (aldehydes or ketones) with ammonia, amines or nitro compounds in the presence of suitable catalysts and hydrogen that enable the preparation of linear and branched primary, secondary and tertiary amines including N-methylamines and molecules used in life science applications. In general, amines represent valuable fine and bulk chemicals, which serve as key precursors and central intermediates for the synthesis of advanced chemicals, life science molecules, dyes and polymers. Noteworthily, amine functionalities are present in a large number of pharmaceuticals, agrochemicals and biomolecules, and play vital roles in the function of these active compounds. In general, reductive aminations are challenging processes, especially for the syntheses of primary amines, which often are non-selective and suffer from over-alkylation and reduction of carbonyl compounds to the corresponding alcohols. Hence, the development of suitable catalysts to perform these reactions in a highly efficient and selective manner is crucial and continues to be important and attracts scientific interest. In this regard, both homogeneous and heterogeneous catalysts have successfully been developed for these reactions to access various amines. There is a need for a comprehensive review on catalytic reductive aminations to discuss the potential catalysts used and applicability of this methodology in the preparation of different kinds of amines, which are of commercial, industrial and medicinal importance. Consequently, in this review we discuss catalytic reductive aminations using molecular hydrogen and their applications in the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic primary, secondary and tertiary amines as well as N-methylamines and more complex drug targets. In addition, mechanisms of reductive aminations including selective formation of desired amine products as well as possible side reactions are emphasized. This review aims at the scientific communities working in the fields of organic synthesis, catalysis, and medicinal and biological chemistry.
Quelle & Links
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